Wyniki badań:
Przedmiotem wynalazku są nowe propioniany 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu oraz sposób ich otrzymywania. Polega on na tym,
że znany racemiczny 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ol, poddaje się enzymatycznej estryfikacji z octanem winylu w obecności lipazy Amano PS jako biokatalizatora, z dodatkiem heksanu, przez co uzyskuje się mieszaninę nieprzereagowanych izomerycznych alkoholi i estrów. Następnie mieszaninę alkoholi, poddaje się ponownej estryfikacji w tych samych warunkach, otrzymując nieprzereagowany R-(+)-4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ol i mieszaninę estrów. Natomiast enancjomer S-(-)-4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-olu uzyskuje się w ten sposób, że wspomnianą mieszaninę octanów, powstałą w reakcji estryfikacji w obecności lipazy Amano PS, poddaje się reakcji hydrolizy enzymatycznej katalizowanej lipazą Amano PS
w buforze fosforanowym. Otrzymane z hydrolizy alkohole, poddaje się ponownej estryfikacji z octanem winylu w heksanie i w obecności lipazy z Candida cylindracea otrzymując octan S-(-)-4,4-dimetylo-cykloheks-2-en-1-ylu. Po chemicznej hydrolizie w 1 molowym roztworze NaOH z dodatkiem metanolu otrzymuje się optycznie czynny S-(-)-4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ol. Nowe propioniany (wzory 1,2 i 3), o intensywnym zapachu owocowym z nutą gruszkową, uzyskuje się w reakcji racemicznego i optycznie czynnych alkoholi z chlorkiem kwasu propionowego, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego.
Wnioski do praktyki:
Związki te, o intensywnym zapachu owocowym z nutą gruszkową, mogą znaleźć zastosowanie jako składniki kompozycji w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym
