Wyniki badań:
Przedmiotem wynalazku są nowe propioniany 5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu. Istotą wynalazku jest również sposób ich otrzymywania polegający na tym, że po estryfikacji znanego racemicznego 5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol z octanem winylu, w obecności lipazy Amano PS, jako biokatalizatora, uzyskuje się mieszaninę izomerycznych alkoholi i estrów. Następnie, nieprzereagowane alkohole poddaje się ponownej estryfikacji, w tych samych warunkach. Otrzymuje się mieszaninę izome-rycznych alkoholi i estrów, po czym nieprzereagowane alkohole poddaje się trzeciej estryfikacji, w tych samych warunkach. Uzyskuje się mieszaninę zawierającą estry oraz czysty R-(+)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol.
Natomiast izomer S-(–)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-olu otrzymuje się w wyniku enzymatycznej hydrolizy mieszaniny izomerycznych octanów R-(+)-5,5-dimetylo-cykloheks-2-en-1-ylu i S-(–)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu, otrzymanych w dwóch pierwszych reakcjach enzymatycznej estryfikacji, katalizowanej lipazą Amano PS w buforze fosforanowym. Racemiczny i enancjomerycznie wzbogacone alkohole poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu propionowego, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego, otrzymując propioniany o interesujących właściwościach zapachowych.
Wnioski do praktyki:
Związki te posiadają zapachy średnio intensywne, owocowe z nutą ananasową i mogą znaleźć zastosowanie, jako składniki kompozycji zapachowych,
w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym
