Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławie

Nowe propioniany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania



Nazwa wydziału:
Wydział Nauk o Żywności
Autor:
dr inż. Katarzyna Wińska
Autor:
prof. dr hab. inż. Czesław Wawrzeńczyk
Autor:
prof. dr hab. Józef Kula
Rok zakończenia:
2010
Słowa kluczowe:
związki propioniany noz zapachowe
Wyniki badań:
Istotą wynalazku są nowe propioniany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu. Istotą wynalazku jest również sposób ich otrzymywania. Polega on na tym, że znany racemiczny 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się enzymatycznej estryfi-kacji z octanem winylu w obecności lipazy z Candida cylindracea, jako biokatalizatora. Uzyskuje się w ten sposób mieszaninę izomerycznych alkoholi i estrów. Następnie nie-przereagowane alkohole poddaje się ponownej estryfikacji w tych samych warunkach, otrzymuje się S-(+)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol i mieszaninę estrów. Czysty (R)-(–)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol, otrzymuje się po chemicznej hydrolizie octa-nów, uzyskanych w pierwszej estryfikacji, za pomocą 1-molowego wodnego roztworu NaOH, z dodatkiem metanolu. Następnie racemiczny i enancjomerycznie wzbogacone alkohole poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu propionowego, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego. Otrzymuje się racemiczny i enancjomerycznie wzbogacone propioniany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu, o wspomnianych interesujących właściwościach zapachowych. W wyniku trzyetapowego procesu rozdziału racemicznego alkoholu, otrzymuje się enancjomerycznie wzbogacone alkohole (ee 98%), z których uzyskuje się optycznie czynne propioniany, o takiej samej czystości optycznej.
Wnioski do praktyki:
Związki te mogą znaleźć zastosowanie jako składniki kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym
Obszary zastosowań:
chemia żywność
Praca zgłoszona do ochrony patentowej:
Tak