Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławie

Sposób otrzymywania trans (+)-2-hydroksy-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu



Nazwa wydziału:
Wydział Nauk o Żywności
Autor:
dr Małgorzata Grabarczyk
Rok zakończenia:
2010
Słowa kluczowe:
aktywność noz deterentna
Wyniki badań:
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania trans (+)-2-hydroksy-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu. Istota wynalazku polega na tym, że 2-chloro-4,6,6-trimetylo-9-oksabi-cyklo[4.3.0]nonan-8-on poddaje się transformacji do hydroksylaktonu, za pomocą kultury szczepu grzyba Fusarium avenaceum. Korzystne jest, gdy proces prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291 - 303 K. W otrzymanym produkcie o konformacji krzesłowej, grupa hydroksylowa przy C-2 znajduje się w położeniu trans, względem pierścienia laktonowego. Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Fusarium avenaceum, z 2-chloro-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu otrzymuje się trans (+)-2-hydroksy- -4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chlorkiem metylenu. Zasadniczą zaletą sposobu, według wynalazku, jest to, że otrzymuje się go w łagodnych warunkach, jako jedyny produkt mikrobiologicznej hydrolitycznej dehalogenacji 2-chloro-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu, z 49% wydajnością i z nadmiarem enancjomerycznym (ee) wynoszącym 92%.
Wnioski do praktyki:
Związek ten wykazuje aktywność deterentną wobec owadów będących szkodnikami roślin i surowców żywnościowych.
Obszary zastosowań:
chemia rolnictwo i leśnictwo
Praca zgłoszona do ochrony patentowej:
Tak