Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławie

Nowy cis (–)-2-hydroksy-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on i sposób jego otrzymywania



Nazwa wydziału:
Wydział Nauk o Żywności
Autor:
dr Małgorzata Garbarczyk
Rok zakończenia:
2010
Słowa kluczowe:
aktywność noz deterentna
Wyniki badań:
Przedmiotem wynalazku jest nowy cis (–)-2-hydroksy-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on i sposób jego otrzymywania.Sposób, według wynalazku, polega na tym, że 2-bromo-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on poddaje się hydrolitycznej dehalogenacji za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium avenaceum. Korzystne jest, gdy proces prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291 - 303 K. W otrzymanym produkcie, o konformacji krzesłowej, grupa hydroksylowa przy C-2 znajduje się w położeniu cis, względem pierścienia laktonowego. Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzyma-tycznego zawartego w komórkach grzyba Fusarium avenaceum, z 2-bromo-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu otrzymuje się hydroksylakton. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mi-kroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chlorkiem metylenu. Zasadniczą zaletą, metody wytwarzania wspomnianego hydroksylaktonu jest to, że otrzymuje się go w łagodnych warunkach, jako jedyny produkt mikro-biologicznej hydrolitycznej dehalogenacji 2-bromo-4,6,6-trimetylo-9-oksabicy-klo[4.3.0]nonan-8-onu, z 75%-ową wydajnością i z nadmiarem enancjomerycznym (ee) wynoszącym 81%.
Wnioski do praktyki:
Związek ten ma potencjalną aktywność deterentną wobec owadów będą-cych szkodnikami roślin i surowców żywnościowych.
Obszary zastosowań:
chemia rolnictwo i leśnictwo
Praca zgłoszona do ochrony patentowej:
Tak