Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławie

Nowe propioniany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania



Nazwa wydziału:
Wydział Nauk o Żywności
Autor:
dr inż. Katarzyna Wińska
Autor:
prof. dr hab. inż. Czesław Wawrzeńczyk
Autor:
prof. dr hab. Józef Kula
Rok zakończenia:
2010
Słowa kluczowe:
związki noz zapachowe
Wyniki badań:
Przedmiotem wynalazku są nowe propioniany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania. Sposób, otrzymania nowych propionianów polega na tym, że znane enancjomerycznie wzbogacone alkohole S-(+)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol albo R-(–)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1- -ol albo racemiczny (±)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego. Otrzymane w tej reakcji optycznie czynny ester etylowy kwasu S-(+)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu R-()-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego albo racemiczny ester etylowy kwasu (±)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego redukuje się glinowodorkiem litu w bezwodnym eterze uzyskując S-(+)-2-(4,4-dimetylo-cykloheks-2-en-1-ylo)etanol oraz R-(–)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)-etanol oraz (±)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol. W reakcji otrzymanych racemicznego i optycznie czynnych alkoholi z chlorkiem propionylu w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego otrzymuje się propionian S-(+)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu albo propionian R-(–)-2-(4,4- -dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu albo racemiczny propionian (±)-2-(4,4- -dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu
Wnioski do praktyki:
Związki te charakteryzują się wartościowymi zapachami i mogą znaleźć zastosowanie, jako składniki kompozycji zapachowych, w przemyśle perfumeryjnym oraz spożywczym.
Obszary zastosowań:
chemia żywność
Praca zgłoszona do ochrony patentowej:
Tak