Wydział Nauk o Żywności

dr Katarzyna Dancewicz

prof. dr hab. Beata Gabryś

dr inż. Aleksandra Grudniewska

prof. dr hab. Jan Nawrot

prof. dr hab. inż. Czesław Wawrzeńczyk

2010

deterent noz pokarmowy

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nasyconych trans-γ-laktonów o aktywności antyfidantnej. Sposób otrzymywania nasyconych trans-γ-laktonów o aktywności antyfidantnej, polega na tym, że (±)-trans-piperytol albo (−)-(3S,4S)-piperitol, albo (+)-(3R,4R)-piperytol poddaje się ortooctanowej modyfikacji przegrupowania Claisena. Otrzymany w ten sposób ester etylowy kwasu (±)-trans-(4’-izopropylo-1’-metylo-cykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu (+)-(1’S,4’S)-(4’-izopro-pylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)-octowego, albo ester etylowy kwasu (–)-(1’R,4’R)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego hydrolizuje się do kwasu (±)-trans-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego albo do kwasu (+)-(1’S,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego, albo do kwasu (–)-(1’R,4’R)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octo-wego. Otrzymane wspomniane kwasy poddaje sie reakcji halolaktonizacji, w środowisku zasadowym, w wyniku czego otrzymuje się odpowiednio: (±)-c-5-jodo-c-4- -izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-on albo (+)-(1S,4S,5R,6R)- -5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on, albo (–)-(1R,4R,5S,6S)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on, albo (±)-c-5-bromo-c-4-izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-on, albo (+)-(1S,4S,5R,6R)-5-bromo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on, albo (–)-(1R,4R,5S,6S)-5-bromo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8- -on. Otrzymane związki poddaje się reakcji dehalohenacji, w wyniku której otrzymuje się: z (±)-c-5-jodo-c-4-izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-onu albo (±)-c-5-bromo-c-4-izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-onu (±)-c-4-izo-propylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo[4.3.0]nonan-8-on albo z (+)-(1S,4S,5R,6R)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]-nonan-8-onu albo (+)-(1S,4S,5R,6R)-5-bromo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]no-nan-8- -onu (–)-(1S,4R,6S)-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on albo z (–)-(1R,4R,5S,6S)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]no-nan-8-onu, albo (–)-(1R,4R,5S,6S)-5-bromo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo-[4.3.0]nonan-8-onu (+)-(1R,4S,6R)-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabi-cyklo[4.3.0]nonan--8-on. Korzystnie jest, gdy reakcję halolaktonizacji prowadzi się przy użyciu roztworu jodu w jodku potasu albo przy użyciu bromu.

Nasycone trans-γ-laktony mogą znaleźć zastosowanie jako deterenty pokarmowe owadów, a tym samym jako czynniki zmniejszające populację szkodliwych gatunków owadów.

chemia rolnictwo i leśnictwo

Tak