Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławie

Nowe δ-chloro-γ-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania



Nazwa wydziału:
Wydział Nauk o Żywności
Autor:
dr Katarzyna Dancewicz
Autor:
prof. dr hab. Beata Gabryś
Autor:
dr inż. Aleksandra Grudniewska
Autor:
dr hab. Maryla Szczepanik
Autor:
prof. dr hab. inż. Czesław Wawrzeńczyk
Rok zakończenia:
2010
Słowa kluczowe:
deterent noz pokarmowy
Wyniki badań:
Przedmiotem wynalazku są nowe δ-chloro-γ-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania. Sposób otrzymywania polega na tym, że (±)-trans- -piperytol albo (−)-(3S,4S)-piperitol, albo (+)-(3R,4R)-piperytol poddaje się orto-octanowej modyfikacji przegrupowania Claisena. Otrzymany w ten sposób ester etylowy kwasu (±)-trans-(4’--izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octo-wego albo ester etylowy kwasu (+)-(1’S,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks- -2’-en-1’-ylo)-octowego, albo ester etylowy kwasu (–)-(1’R,4’R)-(4’-izopropylo- -1’-metylo-cykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego przeprowadza się, w wyniku chloro-laktonizacji za pomocą N-chloroimidu kwasu bursztynowego, do (±)-c-5-chloro- -c-4-izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-onu albo do (–)-(1S,4S,5R,6R)-5-chloro-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo-[4.3.0]nonan-8-onu albo do (+)-(1R,4R,5S,6S)-5-chloro-4-izopropy-lo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu.
Wnioski do praktyki:
δ-Chloro-γ-laktony z układem cis p-mentanu mogą znaleźć zastosowanie jako deterenty pokarmowe owadów, a tym samym jako czynniki regulujące populację szkodliwych gatunków owadów.
Obszary zastosowań:
chemia rolnictwo i leśnictwo
Praca zgłoszona do ochrony patentowej:
Tak