Wydział Nauk o Żywności

prof. dr hab. inż. Czesław Wawrzeńczyk

dr inż. Aleksandra Grudniewska

prof. dr hab. Beata Gabryś

dr Katarzyna Dancewicz

2010

modyfikacja estry noz antyfidanty

Przedmiotem wynalazku są nowe δ-jodo-γ-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania. Sposób polega na tym, że (±)-trans-piperytol albo (−)-(3S,4S)-piperitol, albo (+)-(3R,4R)-piperytol poddaje się ortooctanowej modyfikacji przegrupowania Claisena. Otrzymany w ten sposób ester etylowy kwasu (±)-trans-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’- -ylo)octowego albo ester etylowy kwasu (+)-(1’S,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylo-cykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego, albo ester etylowy kwasu (–)-(1’R,4’R)-(4’-izo-propylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego hydrolizuje się do kwasu (±)-trans-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego albo do kwasu (+)-(1’S,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego, albo do kwasu (–)-(1’R,4’R)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego. Otrzymane wspomniane kwasy poddaje się reakcji halolaktonizacji, w środowisku zasadowym, w wyniku czego otrzymuje się odpowiednio: (±)-c-5-jodo-c-4-izo-propylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo[4.3.0]-nonan-8-on albo (+)-(1S,4S,5R,6R)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksa-bicyklo[4.3.0]nonan-8-on albo (–)-(1R,4R,5S,6S)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo-[4.3.0]nonan-8-on.

δ-Jodo-γ-laktony z układem cis p-mentanu mogą znaleźć zastosowanie jako deterenty pokarmowe owadów, a tym samym jako czynniki regulujące populację szkodliwych gatunków owadów.

chemia rolnictwo i leśnictwo

Tak