Wydział Nauk o Żywności

dr Katarzyna Dancewicz

prof. dr hab. Beata Gabryś

dr hab. Maryla Szczepanik

prof. dr hab. inż Czesław Wawrzeńczyk

dr inż. Aleksandra Grudniewska

2010

modyfikacja antyfidanty noz estry

Przedmiotem wynalazku są nowe δ-jodo-γ-laktony z układem trans p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania. Sposób polega na tym, że (±)-cis-piperytol albo (−)-(3S,4R)-piperytol, albo (+)-(3R,4S)-piperytol poddaje się ortooctanowej modyfikacji przegrupowania Claisena. Otrzymany w ten sposób ester etylowy kwasu (±)-cis-(4’- -izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu (–)-(1’S,4’R)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego, albo ester etylowy kwasu (+)-(1’R,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowe-go hydrolizuje się, do kwasu (±)-cis-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)-octowego albo do kwasu (–)-(1’S,4’R)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’- -ylo)octowego, albo do kwasu (+)-(1’R,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en- -1’-ylo)octowego. Jodolaktonizacja odpowiedniego kwasu, w środowisku zasadowym, prowadzi do otrzymania (±)-c-5-jodo-t-4-izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-onu albo (+)-(1S,4R,5R,6R)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo- -7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu albo (−)-(1R,4S,5S,6S)-5-jodo-4-izo-propylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu.

δ-Jodo-γ-laktony z układem trans p-mentanu mogą znaleźć zastosowanie jako deterenty pokarmowe w stosunku do szko-dliwych gatunków owadów.

chemia rolnictwo i leśnictwo

Tak