Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławie

Nowy 6,7-di-(4-metoksybenzoiloksy)-5-hydroksyflawon i sposób jego wytwarzania



Nazwa wydziału:
Wydział Nauk o Żywności
Autor:
mgr inż. Joanna Bronikowska
Autor:
mgr inż. Ewelina Szliszko
Autor:
dr inż. Tomasz Janeczko
Autor:
dr inż. Edyta Kostrzewa-Susłow
Rok zakończenia:
2011
Słowa kluczowe:
flawonoid noz flawon
Wyniki badań:
Sposób, według rozwiązania, polega na tym, że 5,6,7-trihydroksyflawon (Bajkale-ina), rozpuszczony tetrahydrofuranie (THF), poddaje się estryfikacji, w pozycje 6-OH i 7-OH, za pomocą chlorku 4-metoksybenzoilu, w obecności pirydyny. Korzystne jest, gdy reakcję estryfikacji prowadzi przy ciągłym mieszaniu reagen-tów, w temperaturze 291-295 K. Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania chlorku 4-metoksyben-zoilu w obecności pirydyny, następuje reakcja estryfikacji w pozycje 6-OH i 7-OH 5,6,7-trihydroksyflawonu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.
Wnioski do praktyki:
Zaletą sposobu jest otrzymanie, w temperaturze pokojowej, 6,7-di-(4-metoksybenzoiloksy)-5-hydroksyflawonu, jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością 92,00%,. Związek ten nasila cytotoksyczne działanie TRAIL w stosunku do komórek no-wotworowych, zwiększając tym samym podatność na zaprogramowaną śmierć tych ko-mórek (apoptozę), np cytotoksyczność mediowana TRAIL, oznaczona testem MTT, w przypadku raka gruczołu krokowego wynosiła około 55 % zabitych komórek nowo-tworowych. W badaniach z wykorzystaniem komórek makrofagowych RAW 264.7, związek będący przedmiotem wynalazku, hamował także wybuch oddechowy, co może wska-zywać na potencjalną jego rolę przeciwzapalną. Związek ten może zostać wykorzystany jako preparat lub jeden ze składników farmaceutycznych wspomagających działanie przeciwzapalne oraz chemoprewencyjne, które ma na celu wspomaganie naturalnych mechanizmów odporności przeciwnowo-tworowej.
Obszary zastosowań:
farmaceutyka
Praca zgłoszona do ochrony patentowej:
Tak