Wydział Nauk o Żywności

dr inż. Edyta Kostrzewa-Susłow

dr inż. Tomasz Janeczko

mgr inż. Ewelina Szliszko

mgr inż. Joanna Bronikowska

2011

apoptoza flawon flawonoid noz ligand

Sposób polega na tym, że 5,6,7-trihydroksyflawon, rozpuszczony w tetrahydrofuranie (THF), poddaje się estryfikacji, w po-zycje 6-OH i 7-OH, za pomocą chlorku benzoilu w obecności pirydyny. Korzystne jest, gdy reakcję estryfikacji prowadzi się przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291-295 K. Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania chlorku benzoilu w obecności pirydyny, następuje reakcja estryfikacji w pozycje 6-OH i 7-OH 5,6,7-trihydroksyflawonu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.

Zaletą sposobu, jest otrzymanie 6,7-dibenzoiloksy-5-hydro-ksyflawonu jako jedynego produktu reakcji z wydajnością 93,70%, w temperaturze pokojowej. Oceniono efekt cytotoksycznego działania związku, będącego przedmiotem wynalazku, w skojarzeniu z TRAIL w stosunku do komórek raka gruczołu krokowego (LNCaP). Cytotoksyczność oceniano poprzez pomiar aktywności dehydrogenazy mitochondrialnej (test MTT). Cytotoksyczność 6,7-dibenzoiloksy-5-hydroksyflawonu mediowana TRAIL, w stosunku do komórek nowotworowych, wynosiła około 63%. W badaniach z wykorzystaniem komórek makrofagowych RAW 264.7, związek będący przedmiotem wynalazku hamował także wybuch oddechowy, co może wskazywać na potencjalną jego rolę przeciwzapalną. Wyniki badań z zastosowaniem 6,7-dibenzoiloksy-5-hydroksyflawonu i rekombinowanego TRAIL wskazują na potencjalny jego wpływ na końcowy efekt cytotoksyczny. Nowy związek, będący przedmiotem wynalazku, może zostać wykorzystany jako składnik preparatów farmaceutycznych stosowanych w chemoprewencji, a także w hamowaniu procesu kancerogenezy i procesu zapalnego, w zakresie reakcji wolnorodnikowych.

farmaceutyka

Tak