Wyniki badań:
Przedmiotem wynalazku są chlorolakton 5-(1-chloroetylo)-4-(2,6,6-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)dihydrofuran-2(3H)-on oraz sposób jego otrzymywania na drodze syntezy chemicznej z 2,6,6-trimethylocykloheks-2-en-1-ylo)but-3-en-2-olu (α-jonolu) oraz hydroksylakton 5-(1-hydroksyetylo)-4-(2,6,6-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)dihydrofuran-2(3H)-on oraz sposobu jego otrzymywania na drodze transformacji mikrobiologicznej 5-(1-chloroetylo)-4-(2,6,6-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)dihydrofuran-2(3H)-onu, za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium culmorum AM10.
Sposób otrzymywania nowego chlorolaktonu, polega na tym, że 2,6,6-trimethylocykloheks-2-en-1-ylo)but-3-en-2-ol poddaje się reakcji przegrupowania Claisena metodą ortooctanową do estru etylowego kwasu 5-(2,6,6-trimetylocykloheks-2-en-1-yl) heks-4-enowego (mieszanina dwóch diastereoizomerów), następnie utworzony ester poddaje się zasadowej hydrolizie do kwasu 3-(2,6,6-trimetylocycloheks-2-en-1-yl)heks-4-enowego (mieszanina dwóch diastereoizomerów). Kwas w kolejnym etapie poddaje się chlorolaktonizacji otrzymując 5-(1-hydroksyetylo)-4-(2,6,6-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)dihydrofuran-2(3H)-on jako jeden czysty diastereoizomer.
Korzystnie jest gdy utworzonym estrem jest ester etylowy, hydrolizę estru prowadzi się w środowisku zasadowym, chlorolaktonizację prowadzi się w obecności N-chloroimidu kwasu bursztynowego, stosując jako rozpuszczalnik tetrahydrofuran.
Wnioski do praktyki:
Zasadniczą zaletą sposobu, według wynalazku, jest to, że otrzymuje się hydroksylakton w łagodnych warunkach, jako jedyny produkt mikrobiologicznej hydrolitycznej dehalogenacji 5-(1-chloroetylo)-4-(2,6,6-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)dihydrofuran-2(3H)-onu, ze stopniem przereagowania na poziomie 63% i z nadmiarem enancjomerycznym (ee) wynoszącym 65%.
Chlorolakton może znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym do produkcji środków ochrony roślin, zaś otrzymywany z niego hydroksylakton może znaleźć zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i spożywczym do otrzymywania składników aromatów spożywczych.
