BAZA LABORATORIÓW I APARATURY UNIWERSYTETU PRZYRODNICZEGO WE WROCŁAWIU


wstecz

Nowe propioniany 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania

Nazwa wydziału Wydział Nauk o Żywności
Tytuł pracy Nowe propioniany 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania
Autorzy prof. dr hab. Józef Kula, prof. dr hab. inż. Czesław Wawrzeńczyk, dr inż. Katarzyna Wińska
Rok zakończenia 2010
Słowa kluczowe związki, propioniany, noz, zapachowe
Wyniki badań Przedmiotem wynalazku są nowe propioniany 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu oraz sposób ich otrzymywania. Polega on na tym, że znany racemiczny 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ol, poddaje się enzymatycznej estryfikacji z octanem winylu w obecności lipazy Amano PS jako biokatalizatora, z dodatkiem heksanu, przez co uzyskuje się mieszaninę nieprzereagowanych izomerycznych alkoholi i estrów. Następnie mieszaninę alkoholi, poddaje się ponownej estryfikacji w tych samych warunkach, otrzymując nieprzereagowany R-(+)-4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ol i mieszaninę estrów. Natomiast enancjomer S-(-)-4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-olu uzyskuje się w ten sposób, że wspomnianą mieszaninę octanów, powstałą w reakcji estryfikacji w obecności lipazy Amano PS, poddaje się reakcji hydrolizy enzymatycznej katalizowanej lipazą Amano PS w buforze fosforanowym. Otrzymane z hydrolizy alkohole, poddaje się ponownej estryfikacji z octanem winylu w heksanie i w obecności lipazy z Candida cylindracea otrzymując octan S-(-)-4,4-dimetylo-cykloheks-2-en-1-ylu. Po chemicznej hydrolizie w 1 molowym roztworze NaOH z dodatkiem metanolu otrzymuje się optycznie czynny S-(-)-4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ol. Nowe propioniany (wzory 1,2 i 3), o intensywnym zapachu owocowym z nutą gruszkową, uzyskuje się w reakcji racemicznego i optycznie czynnych alkoholi z chlorkiem kwasu propionowego, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego.
Wnioski dla praktyki Związki te, o intensywnym zapachu owocowym z nutą gruszkową, mogą znaleźć zastosowanie jako składniki kompozycji w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym
Obszary zastosowań wyników badań chemia, żywność
Całość pracy lub jej część została zgłoszona do ochrony patentowej Tak

Widok do druku

Zadaj pytanie





łącznie odwiedzin: 4159 w tym dzisiaj: 76 aktualnie on-line: 2 stronę utworzono w ciągu: 0.241 sek