Nowe propioniany 5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania
Nazwa wydziału |
Wydział Nauk o Żywności |
Tytuł pracy |
Nowe propioniany 5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania |
Autorzy |
dr inż. Katarzyna Wińska, prof. dr hab. inż. Czesław Wawrzeńczyk, prof. dr hab. Józef Kula |
Rok zakończenia |
2010 |
Słowa kluczowe |
związki, propioniany, noz, zapachowe |
Wyniki badań |
Przedmiotem wynalazku są nowe propioniany 5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu. Istotą wynalazku jest również sposób ich otrzymywania polegający na tym, że po estryfikacji znanego racemicznego 5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol z octanem winylu, w obecności lipazy Amano PS, jako biokatalizatora, uzyskuje się mieszaninę izomerycznych alkoholi i estrów. Następnie, nieprzereagowane alkohole poddaje się ponownej estryfikacji, w tych samych warunkach. Otrzymuje się mieszaninę izome-rycznych alkoholi i estrów, po czym nieprzereagowane alkohole poddaje się trzeciej estryfikacji, w tych samych warunkach. Uzyskuje się mieszaninę zawierającą estry oraz czysty R-(+)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ol.
Natomiast izomer S-(–)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-olu otrzymuje się w wyniku enzymatycznej hydrolizy mieszaniny izomerycznych octanów R-(+)-5,5-dimetylo-cykloheks-2-en-1-ylu i S-(–)-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu, otrzymanych w dwóch pierwszych reakcjach enzymatycznej estryfikacji, katalizowanej lipazą Amano PS w buforze fosforanowym. Racemiczny i enancjomerycznie wzbogacone alkohole poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu propionowego, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego, otrzymując propioniany o interesujących właściwościach zapachowych.
|
Wnioski dla praktyki |
Związki te posiadają zapachy średnio intensywne, owocowe z nutą ananasową i mogą znaleźć zastosowanie, jako składniki kompozycji zapachowych,
w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym
|
Obszary zastosowań wyników badań |
chemia, żywność |
Całość pracy lub jej część została zgłoszona do ochrony patentowej |
Tak |
Widok do druku
Zadaj pytanie