Nowe propioniany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania
| Nazwa wydziału |
Wydział Nauk o Żywności |
| Tytuł pracy |
Nowe propioniany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania |
| Autorzy |
dr inż. Katarzyna Wińska, prof. dr hab. inż. Czesław Wawrzeńczyk, prof. dr hab. Józef Kula |
| Rok zakończenia |
2010 |
| Słowa kluczowe |
związki, propioniany, noz, zapachowe |
| Wyniki badań |
Istotą wynalazku są nowe propioniany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu. Istotą wynalazku jest również sposób ich otrzymywania. Polega on na tym, że znany racemiczny 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się enzymatycznej estryfi-kacji z octanem winylu w obecności lipazy z Candida cylindracea, jako biokatalizatora. Uzyskuje się w ten sposób mieszaninę izomerycznych alkoholi i estrów. Następnie nie-przereagowane alkohole poddaje się ponownej estryfikacji w tych samych warunkach, otrzymuje się S-(+)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol i mieszaninę estrów. Czysty
(R)-(–)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol, otrzymuje się po chemicznej hydrolizie octa-nów, uzyskanych w pierwszej estryfikacji, za pomocą 1-molowego wodnego roztworu NaOH, z dodatkiem metanolu. Następnie racemiczny i enancjomerycznie wzbogacone alkohole poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu propionowego, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego. Otrzymuje się racemiczny i enancjomerycznie wzbogacone propioniany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu, o wspomnianych interesujących właściwościach zapachowych.
W wyniku trzyetapowego procesu rozdziału racemicznego alkoholu, otrzymuje się enancjomerycznie wzbogacone alkohole (ee 98%), z których uzyskuje się optycznie czynne propioniany, o takiej samej czystości optycznej.
|
| Wnioski dla praktyki |
Związki te mogą znaleźć zastosowanie jako składniki kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym |
| Obszary zastosowań wyników badań |
chemia, żywność |
| Całość pracy lub jej część została zgłoszona do ochrony patentowej |
Tak |
Widok do druku
Zadaj pytanie
