Sposób otrzymywania trans (+)-2-hydroksy-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu
| Nazwa wydziału |
Wydział Nauk o Żywności |
| Tytuł pracy |
Sposób otrzymywania trans (+)-2-hydroksy-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu |
| Autorzy |
dr Małgorzata Grabarczyk |
| Rok zakończenia |
2010 |
| Słowa kluczowe |
aktywność, noz, deterentna |
| Wyniki badań |
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania trans (+)-2-hydroksy-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu. Istota wynalazku polega na tym, że 2-chloro-4,6,6-trimetylo-9-oksabi-cyklo[4.3.0]nonan-8-on poddaje się transformacji do hydroksylaktonu, za pomocą kultury szczepu grzyba Fusarium avenaceum.
Korzystne jest, gdy proces prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291 - 303 K.
W otrzymanym produkcie o konformacji krzesłowej, grupa hydroksylowa przy C-2 znajduje się w położeniu trans, względem pierścienia laktonowego.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Fusarium avenaceum, z 2-chloro-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu otrzymuje się trans (+)-2-hydroksy-
-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chlorkiem metylenu.
Zasadniczą zaletą sposobu, według wynalazku, jest to, że otrzymuje się go w łagodnych warunkach, jako jedyny produkt mikrobiologicznej hydrolitycznej dehalogenacji 2-chloro-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu, z 49% wydajnością i z nadmiarem enancjomerycznym (ee) wynoszącym 92%.
|
| Wnioski dla praktyki |
Związek ten wykazuje aktywność deterentną wobec owadów będących szkodnikami roślin i surowców żywnościowych. |
| Obszary zastosowań wyników badań |
chemia, rolnictwo i leśnictwo |
| Całość pracy lub jej część została zgłoszona do ochrony patentowej |
Tak |
Widok do druku
Zadaj pytanie
