Nowy cis (–)-2-hydroksy-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on i sposób jego otrzymywania
| Nazwa wydziału |
Wydział Nauk o Żywności |
| Tytuł pracy |
Nowy cis (–)-2-hydroksy-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on i sposób jego otrzymywania |
| Autorzy |
dr Małgorzata Garbarczyk |
| Rok zakończenia |
2010 |
| Słowa kluczowe |
aktywność, noz, deterentna |
| Wyniki badań |
Przedmiotem wynalazku jest nowy cis (–)-2-hydroksy-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on i sposób jego otrzymywania.Sposób, według wynalazku, polega na tym, że 2-bromo-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on poddaje się hydrolitycznej dehalogenacji za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium avenaceum.
Korzystne jest, gdy proces prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291 - 303 K.
W otrzymanym produkcie, o konformacji krzesłowej, grupa hydroksylowa przy C-2 znajduje się w położeniu cis, względem pierścienia laktonowego.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzyma-tycznego zawartego w komórkach grzyba Fusarium avenaceum, z 2-bromo-4,6,6-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu otrzymuje się hydroksylakton. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mi-kroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chlorkiem metylenu.
Zasadniczą zaletą, metody wytwarzania wspomnianego hydroksylaktonu jest to, że otrzymuje się go w łagodnych warunkach, jako jedyny produkt mikro-biologicznej hydrolitycznej dehalogenacji 2-bromo-4,6,6-trimetylo-9-oksabicy-klo[4.3.0]nonan-8-onu, z 75%-ową wydajnością i z nadmiarem enancjomerycznym (ee) wynoszącym 81%.
|
| Wnioski dla praktyki |
Związek ten ma potencjalną aktywność deterentną wobec owadów będą-cych szkodnikami roślin i surowców żywnościowych. |
| Obszary zastosowań wyników badań |
chemia, rolnictwo i leśnictwo |
| Całość pracy lub jej część została zgłoszona do ochrony patentowej |
Tak |
Widok do druku
Zadaj pytanie
