| Wyniki badań |
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nasyconych trans-γ-laktonów o aktywności antyfidantnej. Sposób otrzymywania nasyconych trans-γ-laktonów o aktywności antyfidantnej,
polega na tym, że (±)-trans-piperytol albo (−)-(3S,4S)-piperitol, albo (+)-(3R,4R)-piperytol poddaje się ortooctanowej modyfikacji przegrupowania Claisena. Otrzymany w ten sposób ester etylowy kwasu (±)-trans-(4’-izopropylo-1’-metylo-cykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu (+)-(1’S,4’S)-(4’-izopro-pylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)-octowego, albo ester etylowy kwasu
(–)-(1’R,4’R)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego hydrolizuje się do kwasu (±)-trans-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego albo do kwasu (+)-(1’S,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego, albo do kwasu (–)-(1’R,4’R)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octo-wego. Otrzymane wspomniane kwasy poddaje sie reakcji halolaktonizacji, w środowisku zasadowym, w wyniku czego otrzymuje się odpowiednio: (±)-c-5-jodo-c-4-
-izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-on albo (+)-(1S,4S,5R,6R)-
-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on, albo
(–)-(1R,4R,5S,6S)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on, albo (±)-c-5-bromo-c-4-izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-on, albo
(+)-(1S,4S,5R,6R)-5-bromo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on, albo (–)-(1R,4R,5S,6S)-5-bromo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-
-on. Otrzymane związki poddaje się reakcji dehalohenacji, w wyniku której otrzymuje się: z (±)-c-5-jodo-c-4-izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-onu albo (±)-c-5-bromo-c-4-izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-onu (±)-c-4-izo-propylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo[4.3.0]nonan-8-on albo
z (+)-(1S,4S,5R,6R)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]-nonan-8-onu albo (+)-(1S,4S,5R,6R)-5-bromo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]no-nan-8-
-onu (–)-(1S,4R,6S)-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on albo z (–)-(1R,4R,5S,6S)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]no-nan-8-onu, albo (–)-(1R,4R,5S,6S)-5-bromo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo-[4.3.0]nonan-8-onu (+)-(1R,4S,6R)-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabi-cyklo[4.3.0]nonan--8-on. Korzystnie jest, gdy reakcję halolaktonizacji prowadzi się przy użyciu roztworu jodu w jodku potasu albo przy użyciu bromu.
|
