Nowe δ-jodo-γ-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania
Nazwa wydziału |
Wydział Nauk o Żywności |
Tytuł pracy |
Nowe δ-jodo-γ-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania |
Autorzy |
prof. dr hab. inż. Czesław Wawrzeńczyk, dr inż. Aleksandra Grudniewska, prof. dr hab. Beata Gabryś, dr Katarzyna Dancewicz |
Rok zakończenia |
2010 |
Słowa kluczowe |
modyfikacja, estry, noz, antyfidanty |
Wyniki badań |
Przedmiotem wynalazku są nowe δ-jodo-γ-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania. Sposób polega na tym, że (±)-trans-piperytol albo (−)-(3S,4S)-piperitol, albo (+)-(3R,4R)-piperytol poddaje się ortooctanowej modyfikacji przegrupowania Claisena. Otrzymany w ten sposób ester etylowy kwasu (±)-trans-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-
-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu (+)-(1’S,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylo-cykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego, albo ester etylowy kwasu (–)-(1’R,4’R)-(4’-izo-propylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego hydrolizuje się do kwasu
(±)-trans-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego albo do kwasu (+)-(1’S,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego, albo do kwasu (–)-(1’R,4’R)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego.
Otrzymane wspomniane kwasy poddaje się reakcji halolaktonizacji, w środowisku zasadowym, w wyniku czego otrzymuje się odpowiednio: (±)-c-5-jodo-c-4-izo-propylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo[4.3.0]-nonan-8-on albo
(+)-(1S,4S,5R,6R)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksa-bicyklo[4.3.0]nonan-8-on albo (–)-(1R,4R,5S,6S)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-7-oksabicyklo-[4.3.0]nonan-8-on.
|
Wnioski dla praktyki |
δ-Jodo-γ-laktony z układem cis p-mentanu mogą znaleźć zastosowanie jako deterenty pokarmowe owadów, a tym samym jako czynniki regulujące populację szkodliwych gatunków owadów. |
Obszary zastosowań wyników badań |
chemia, rolnictwo i leśnictwo |
Całość pracy lub jej część została zgłoszona do ochrony patentowej |
Tak |
Widok do druku
Zadaj pytanie