Nowe δ-jodo-γ-laktony z układem trans p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania
| Nazwa wydziału |
Wydział Nauk o Żywności |
| Tytuł pracy |
Nowe δ-jodo-γ-laktony z układem trans p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania |
| Autorzy |
dr Katarzyna Dancewicz, prof. dr hab. Beata Gabryś, dr hab. Maryla Szczepanik, prof. dr hab. inż Czesław Wawrzeńczyk, dr inż. Aleksandra Grudniewska |
| Rok zakończenia |
2010 |
| Słowa kluczowe |
modyfikacja, antyfidanty, noz, estry |
| Wyniki badań |
Przedmiotem wynalazku są nowe δ-jodo-γ-laktony z układem trans p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania. Sposób polega na tym, że (±)-cis-piperytol albo (−)-(3S,4R)-piperytol, albo (+)-(3R,4S)-piperytol poddaje się ortooctanowej modyfikacji przegrupowania Claisena. Otrzymany w ten sposób ester etylowy kwasu (±)-cis-(4’-
-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu
(–)-(1’S,4’R)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowego, albo ester etylowy kwasu (+)-(1’R,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)octowe-go hydrolizuje się, do kwasu (±)-cis-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-ylo)-octowego albo do kwasu (–)-(1’S,4’R)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-1’-
-ylo)octowego, albo do kwasu (+)-(1’R,4’S)-(4’-izopropylo-1’-metylocykloheks-2’-en-
-1’-ylo)octowego. Jodolaktonizacja odpowiedniego kwasu, w środowisku zasadowym, prowadzi do otrzymania (±)-c-5-jodo-t-4-izopropylo-r-1-metylo-7-oksa-cis-bicyklo-[4.3.0]nonan-8-onu albo (+)-(1S,4R,5R,6R)-5-jodo-4-izopropylo-1-metylo-
-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu albo (−)-(1R,4S,5S,6S)-5-jodo-4-izo-propylo-1-metylo-7-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu.
|
| Wnioski dla praktyki |
δ-Jodo-γ-laktony z układem trans p-mentanu mogą znaleźć zastosowanie jako deterenty pokarmowe w stosunku do szko-dliwych gatunków owadów. |
| Obszary zastosowań wyników badań |
chemia, rolnictwo i leśnictwo |
| Całość pracy lub jej część została zgłoszona do ochrony patentowej |
Tak |
Widok do druku
Zadaj pytanie
